柳如是的初恋，发生在十五六岁的时候，那时她虽然身在青楼，却是纯情少女，还相信爱情。
柳如是的初恋对象是宋征舆，是一位富二代才子，最难得的是，宋征舆成名早，差不多跟柳如是同龄，遇见柳如是时，他还是十五六岁的少年，还很太年轻，还没有老婆。
正因为宋征舆当时十五六岁，太年轻了，于是不懂爱情，他们的初恋，就和大多数人的初恋一样，没有修成正果。
第一次宋征舆去见柳如是，她在秦淮河的画船里休憩。贴身丫鬟小兰告诉柳如是：“柳姑娘，‘云间三子’之一的宋征舆来了！”
柳如是为了试探宋征舆的诚意，说：“别急，我这还没起床呢！他要真想见我，那就让他下水来吧。”
宋征舆收到回话，大冬天的，他也不顾自己不会游泳，毫不犹豫直接跳进冰冷的河水里。
柳如是感动了，找人把他捞起来，**地抱在了怀里取暖，只差没做人工呼吸把他救醒。
俩人后来恋爱谈得死去活来，到了谈婚论嫁的地步，哪个朝代的美女，都想嫁一个家里有钱自己有才长得又帅又年轻的男子，这无可厚非。
但悲剧的是，家里有钱自己有才长得帅又年轻的男人，他的妈往往不会同意儿子娶一个混娱乐圈的女子，玉女也不行，更何况明代秦淮河的玉女也没社会地位。
于是宋征舆的妈买通了地方官，要轰走柳如是。柳如是拼命找到宋征舆逼婚：“我得走了。除非你能给我一个名分。”
宋征舆沉默不语装君子。
柳如是拿出了宋征舆送给她的那把琴，第二次逼婚说：“你要不要给我一名分？你倒是说话呀，只要你愿意，我愿意为你……”
宋征舆被问急了，只好唯唯诺诺说：“我妈不同意，我能怎么办？要不这样吧，你先离开南京，让我再想想办法……”
宋征舆这句话还没说完，猛女柳如是抄出一把刀来——她没有砍宋征舆，而是直接把宋征舆送给她的琴砍成了两半。那是一张七弦琴，铿然一声，琴弦根根断绝，柳如是也从此再也不见宋征舆。
从砍断那把古琴的那一刻起，柳如是幼小的心灵就不再相信爱情，从此再也不喜欢那些奶油小生，不喜欢那些不懂事的少年，她要找一个成熟稳重的青年，哪怕这青年已经有了妻妾——陈子龙就很符合她的要求。
遇见陈子龙的那一年，柳如是二十岁了，已经是shú_nǚ。
陈子龙是“云间三子”之首，是整个江南词坛的执牛耳者。他不但铁骨铮铮，还是有雄才大略的人。
而且陈子龙跟其它迂腐的书生不一样，他深感科举文人专门读诗词、四书五经没办法把这个国家弄好，于是用了大量的时间，考证了有关经济、农业、水利甚至科技的各种史料，编写了一大卷书，还把徐光启的有关农业的书又编了一套。
陈子龙就是这样一个有治国理想的有志青年，而且才貌双全。并且，陈子龙比柳如是大了将近十岁，这也正好符合柳如是的年龄要求。
遗憾的是，陈子龙已经有老婆了，不但有老婆，还有妾。
柳如是觉得这就是天意，豁出去了，跟陈子龙同居了两年，甚至这中间陈子龙还娶了一个妾，但柳如是对他还是不离不弃，直到陈子龙也离她而去。
可见，柳如是对陈子龙，那是真的热恋，不管他做什么，都死活跟他。所以，此时虽然已经嫁给了钱谦益，但柳如是心里还是想着陈子龙，柳如是怀念的是，他们疯狂的日子——柳如是的词中，大部分是跟陈子龙的唱和之词，里边描写了大量的性，画船、阁楼、湖边，刮风下雨或者晴天，处处都是风花雪月。
钱谦益那天回到府中，柳如是的丫鬟小兰迎了上来，替他宽衣解带。
钱谦益问小兰：“少夫人呢？”
小兰说：“老爷，小姐独自一人在后花园里抚琴，我这就去叫她。”
“不用了，我亲自去见她。对了，老爷我有重要的话对少夫人讲，没有我的吩咐，任何人不许到后花园。”
钱谦益一个人踱步到了后花园，柳如是正在抚琴吟词。
“河东君，又在思念谁呢？这词可真是悲切啊，梦中本是伤心路。芙蓉泪，樱桃语。满帘花片，都受人心误！”钱谦益一点都不吃醋，反而笑道。
“受之回来了。”柳如是起身相迎，也并不避讳，说：“此词乃是怀念陈郎所做。”
柳如是的声音娇柔婉转，十分动听，让钱谦益不忍责怪，他上前握住柳如是的小手，抚弄了几下说：“最近秋风秋雨渐起，天气凉了，你要多添一点衣物啊。”
“多谢老爷关心，你也是，要注意身体。”柳如是也如此寒暄道。
“老爷我来给你暖和一下。”钱谦益这时并没有把吴应熊要征召她入宫的事告知，他在她临走前，还想享受一下柳如是的冰雪肌肤。
钱谦益为了把离别的苦情戏演足，脸上尽是抑郁寡欢的神色，手指却已经从柳如是的香颈部位滑落到她的白裙子里，蠢蠢欲动。
“老爷，你要干吗？”柳如是那天没有心情和钱谦益玩那种有戏，道。
“干，要干。”钱谦益故意曲解了柳如是的意思，但他解了半天裤子，下半身却没有什么反应，最后他只好用手指努力。
“老爷，这大白天的，你干嘛这么猴急